彦兵衛尉祐定は、室町後期に祐定と銘した末備前長船の数多い刀工群の中から、説明が特に挙げる三工の一人であり、その指定作五口はいずれも明応七年（一四九八）から永正十四年（一五一七）に及ぶ年紀のある刀である。室町末期の長船で祐定を名乗る刀工は数多いが、NBTHKの説明は俗名の冠を持つ与三左衛門尉・源兵衛尉及びこの彦兵衛尉を冠するものが「とりわけ技術が高い」と繰り返し、同時代同派の中でも優れているとする。説明はさらに彼の家中での位置を定める一事を伝える。すなわち彼は年長であり、「与三左衛門尉祐定の父と伝え」、末備前祐定の中で最も著名な与三左衛門尉祐定の父であったとする。彼は太刀が廃れて長い打刀を用いた長船最後の隆盛期の、最も傑出した一脈の頭に立つ。
その得意とする作域は静かなものである。説明は彼の作風を概ね直刃と読み、その佳作はこの域にあるとして、「作風は概ね直刃で、この手のものに佳作を見る」と要約する。永正十年（一五一三）の刀がその静かな域を最もよく示す。焼幅を広めに取った直刃基調の中に互の目・小互の目が交じり、足が入り葉が目立ち、小沸が habuchi に付いて処々ほつれと僅かな湯走りを交え、細かな砂流しが通り、長めの金筋が刃を横切る。帽子は焼深く、表は浅くのたれて尖りごころに、裏は直ぐに大丸風となり、返りを共に長く焼き下げ掃きかける。線の中に多くの働きを抱えた抑えた一口で、説明が同工のものとする精緻な直刃調である。
もう一つの極は全く備前本来のもので、NBTHKはこれにも劣らず上手とすることを明記する。「本作のような備前本来の乱れ刃もまた上手である」。ここでは丁子に互の目を交えたものを主調とし、乱れの腰が開いて腰びらきの形となり、小丁子・小互の目・尖りごころの刃を交え、処々重花風・複式風の乱れに発展する。下の地鉄はよくつんだ小板目から板目で、地沸つき、地景細かに入り、その上を幽かから明瞭まで乱れ映りが立ち、古備前の鉄の照り返す斑の映りを見せる。最も賑やかな作では沸が強くなり、金筋と砂流しが刃中に働き、小さな玉状の飛焼が地に入り、匂口は総体に明るく冴える。五口中最も古い明応七年（一四九八）の刀がこの作風の極で、説明は多種の刃・重花・複式風の乱れの豊かな働きを読み、「彦兵衛尉祐定の本領が遺憾無く発揮された」一口とする。
二様は別々の時期ではなく一つの作域であり、指定作は華やかな方を主としつつ、説明は直刃をその地とし続ける。銘の枠は一貫しており、収集家はまずここで彼を読む。五口はいずれも生ぶ茎の刀で、指表に長銘、指裏に年紀があり、数口は細鏨で二行にわたる。最も明示的な明応七年と永正六年の刀は俗名を備えて備前国住長船彦兵衛尉祐定作と切り、俗名のない長船祐定銘のものは銘振りより彦兵衛尉と極められ、永正十四年・永正十年の説明はそれを明言する。永正の一口は「尉」の字を切らず彦兵衛祐定と銘し、説明は珍しいが僅かに経眼する形とする。彫物は一群の特色をよく示して繰り返し、棒樋に連樋または添樋を掻通しまたは丸止めにし、腰元に梵字・倶利迦羅・「南無八幡大菩薩」の陰刻を配する。
祐定の一群の中で彼を分かつのは、対比ではなく彼自身の備わった作位によって読まれる。彼の作は末備前の高品質の極で、最良の作では地刃共に明るく冴え、直刃調は肌目細かく、乱れも最も賑やかな所でさえ整っており、NBTHKは倶利迦羅と「南無八幡大菩薩」を彫る永正六年の刀を末備前の特色のよく表れたものとする。広い名への関係は系譜的で直接的であり、与三左衛門尉の父として、説明により源兵衛尉と並ぶ、技術が一群の上に立つ三工の一人とされる。より著名な子からも、数多い通常の祐定からも、彼を分かつのは一つの奇矯な見どころではなく、作位の均質さ、静かな直刃から複式の乱れに及ぶ作域の広さ、彫物と銘の丁寧さである。
彼の作は五口が重要刀剣に合格し、五口はすべてその一域に在って、より上位の指定には上がっておらず、これが原則として取引され得る指定作の全体である。藤代は上々作と評し、刀工大鑑の評価は末備前の主要な名の中に置くが、一派の頂には達しない。五口のいずれも公刊の記録に伝来や旧蔵者の名を持たず、伝えるより使うために打たれた打刀工にふさわしい。私的な収集家にとって彼は傑出した長船の名の中ではより手の届く一人であり、年紀と銘のある彦兵衛尉祐定は時に市場に現れ、一口の中に彼の精緻な直刃と、公刊の記録が末備前の作の頂に置く明るい備前の乱れの両方を備える。
