彦左衛門尉祐定の銘の下に伝わる指定作はいずれも生ぶ茶の年紀のある刀で、最も古いのは長銘の傍らに九字印と「大吉」の文字および梵字を刻す天文十六年（一五四七）の作、最も新しいのは播州の和田出雲守のために鍛えた天正四年（一五七六）の注文作である。祐定は末期の長船を代表する名で、最も尊ばれるのは与三左衛門尉・源兵衛尉・彦兵衛尉と俳名の冠を持つ一群であり、ここに収める彦左衛門尉もその一人に数えられる。説明は彦左衛門尉の名が前二者よりやや低いとしつつ、これらの作を特に出来がよいとし、その一口を「末備前物の代表作の一口」と呼ぶ。銘そのものは同銘三代に渡り、銘鑑により初代を永正、二代を天文・永禄、三代を元亀・天正と読む。
作の見どころは一つの明言された作風の二分にある。説明はこれをcorpus全体にほぼ同文で述べる。すなわち、この期の作風は大別して腰開きの互の目乱れが複式風になったものと、「直刃調に足・葉の入ったもの」の二様に分かれる。前者は華やかな極である。地鉄の上に腰元の谷の開いた乱れを焼き、焼深く、互の目が複式の構造に発展し、足・葉よく入り、小沸つき、砂流し・金筋がかかる。最も激しいものでは匂口明るく、ものによっては総体に沈む。後者は静かな極で、直刃調、しばしば広直刃が足・葉をよく伴い、小沸に砂流しかかり、匂口は締りごころとなり、天正の一口では物打辺に湯走り・飛焼がかかる。作はいずれか一方に明らかに属し、鑑者はそのどちらかを名指す。
地鉄は二様の下に一貫する。よくつんだ小板目、幅の広い刀では板目で、地沸つく。一口はつみつめて無地風となり、他の一口は板目に杉交じり肌立ちて棟焼きが入る。鍛えこそ鑑者が最もしばしばその手を揚げるところで、天文十六年の刀には「鍛えは抜群」と記し、板目に地沸・地景よく入り、「総体につよい鉄味を呈している」とする。帽子は刃文に応じて乱れ込み小丸に返り、華やかな作では焼深く焼詰風となり、直刃の作では小丸に長く返り、あるいは尖り、わずかに掃掛ける。姿は終始末期の刀で、身幅広い鍢造に幵棟、先反つき、中鋒延びて大鋒ごころとなり、鍢を削いで高くするものもある。
世代は茶から直読される。作はいずれも生ぶ茶で表に長銘・裏に年紀をもち、説明は各作を年代に定めた上で銘鑑の彦左衛門尉三代に当てる。天文十六年・天文十七年の刀を二代とし、天正元年・天正四年の刀を三代とする。二代の作域は広く、腰開きの互の目・直刃・皆焼に及び、いずれにも高い技術が窺われるとする。年を追うごとに刀身も茶も伸びるのは時代の徴と読まれる。太刀が全く廃れ、その代わりに長い打刀を諸手で使用するようになり、末備前の寸法もそれにつれて延びる。二様の作風と三代の世代とは直交し、一は作風、一は年代の事であって、一口を読めばその両方が得られる。
一門の中では室町後期の厚い末備前長船の一群、長船の最後の大きな段階に属す。説明は彦左衛門尉を与三左衛門尉・源兵衛尉・彦兵衛尉とともに祐定一群を代表する一人とし、その作は名品の数多く、とりわけ技術が高いと記す。彼自身の見分けは比較に借るのではなく、二様の作風をつまんだ地沸の地鉄に保ち、鑑者の賛える鉄味にあり、継承は他系へではなく一名の内に読まれる。同銘の作が少ないという天文十六年の刀を、そのゆえに二代の代表作と呼ぶ。
藤代はこの工を上作に位し、指定の記録は穏やかである。記録されるは七口、いずれも重要刀剣で、国宝・重要文化財はない。博物館や神社に封じられた遺産というより、私蔵や長く記録された手に伝わる末古刀の一群で、所在の知られる一口は鐶鋒の太刀ほど稀ではなく時に現れる。伝来は一口に明らかで、天正四年の刀は播州住の和田出雲守のために鍛えられ、その所持者銘に「為播州住和田出雲守重代延之也」とあって、同家代々の重代の作として伝えられたことがわかる。収集家にとって彦左衛門尉祐定は名高い名の近づきやすい端であり、年紀と銘のある末備前の刀にて、二様の読みと世代の枠を手の中で考え得、その最良の作には天文十六年の刀について説明が言うように鍛えの抜群さが見られる。
