兼房は室町時代中期から新刀期にかけて美濃国で活躍した刀工である。銘鑑によれば、初代は濃州赤坂住とされ、嘉吉頃の重房を初代とする。同名が数代、数工存在し、作風も多岐にわたる。居住地は赤坂から関へと移ったことが知られ、長銘には「濃州関住」と切るものが多い。同時代の刀工との関係では、作風から氏房との類似性が指摘されることもある。

兼房の作風は、板目肌に柾ごころの肌が交じり、地沸がつく地鉄に特徴がある。刃文は「兼房乱れ」と称される頭の丸い互の目乱れを最も得意とするが、互の目丁子、矢筈風の刃、尖り刃、箱がかった刃など変化に富んだ作風を示す。のたれ調の刃文や、兼元風の三本杉を焼くなど作域は広い。匂口は締まりごころに小沸つき、砂流しかかり、飛焼、棟焼を交えるものもある。姿は身幅広く、大鋒で豪壮なものが多く、肉置き豊かな体配を示す。茎は生ぶで、先栗尻、鑢目鷹の羽、または檜垣が多い。

重要刀剣の説示においては、「兼房乱れ」と称される特徴的な刃文が高く評価されている。また、地刃の出来が良く健全であること、幅広・大鋒の姿態が豪壮であること、年紀のある作は貴重であることなどが指摘される。截断銘のある作は資料的価値が高い。総じて、末古刀期の美濃物を代表する刀工として、その作風の多様性と出来の良さが認められている。