義助の名のもとに現存する最古の有年紀作は、「駿河国住義助作」と切り、永正二年八月日と年紀を添えた短刀である。この定点より、駿州島田派の初期の指定作を読むことができる。義助はその一派の主たる名にして、説明が駿河に置き、隣国相模の鍛えに強く影響さるると読む室町の一派である。銘鑑は一派を丁寧に順序立て、初代を康正に、二代を永正・大永の頃に置き、以後同名相継ぎて新々刀期に及ぶも、銘鑑互いに異同あり、ある条は天正の義助を四代に充つ。ここに録する四口は、永正の短刀より大永・天文に至る半世紀に集まり、NBTHKはその年代を銘鑑の編年よりは茎に切る年紀によって定むるがゆえに、現存の在銘・有年紀作が、名の初期史の拠るべき礎となる。
義助を最もよく分かつ手は刀に担わるるものにして、一派の名に負う相模譲りの徴がここに最も明らかに立つ。大永の刀につき説明は、義助が相州物の影響を多く受けたること間違いなしと判じ、刀はその判を裏づける。肌立ちごころに地沸つき地景の入る流れたる板目の上に、尖り刃を交えたる乱れを焼き、匂口しまりごころに小沸つき、砂流しその中を貫き、働きは汚れに刃の箱がかる処へ崩る。帽子は乱れ込み、先丸く長く返り、物打を焼深く焼下げる。形状は鎬造、三つ棟、反り浅く大鋒にして、地には上手の彫物を施す。樋先の下った棒樋を角止にし、表は腰に倶利迦羅の浮彫、裏に三鈷剣を彫る。説明は地刃の出来をよく彫物を上手と判じ、これらの点末相州物に近しと称える。
彼の静かなる一半は短刀と脇指に宿り、同派みずからの地鉄が最も明らかに見ゆる。地鉄はつみたる板目にして、処々流れ肌交じり、棟寄りに柾ごころ入り、地色やや白けて、地沸よくつく。その地の上に、短刀には浅きのたれに互の目を交え、脇指にはのたれ刃に沸つき、永正の短刀は丁子風を帯びたる大互の目を焼き、匂口深く沸よくつき、砂流し流れ、刃縁処々ほつるる。帽子は多く直ぐに小丸を結び、永正の一口は一枚となる。彫物はこの手にも貫き、腰櫃の中に倶利迦羅を据え、一口は透し彫とし、脇指には梵字に素剣と菖蒲樋を彫る。三口の小なる作を通じて手は一貫し、おのづから同派のものにして、白け立つつみたる板目と匂深き刃が一口より次の一口へと流るる。
されば遺例は、年代によらず形によって分かたるる二様の手として読まるる。幅広き相州寄りの刀を一方に、同派の短刀・脇指の手を他方に置き、茎の年紀が両者を銘鑑の編年に対して照らさしむ。永正の短刀につき説明は「現存するものでは永正の年紀が最も古い」と記し、大永の刀につき、茎に見る年紀を極めて貴重と称え、島田義助の名の初期史は、銘鑑の挙ぐる代数よりは、この現存の年紀より論ぜらる。透し彫はおのが評を引き、説明は天文以後の短刀の透し彫を「珍しく透し彫がある」と称し、地刃の出来をよしと判じ好資料とする。これらは鑑者が四口を通じて立ち返る注にして、年紀を一派の格別の価値とし、彫を其の技倆の徴とする。
一派において義助はその中核の名に立ち、説明が島田の群を述ぶる時に手に取る手にして、相模の縁はあらゆる指定を貫く糸である。彼みずからの確たる分かちは其の群の内にあり、一方は肌立つ板目と深き乱れ込みの帽子と浮彫の彫物が刀を末相州物に近しと置き、他方はつみて白き板目と静かなる小丸が短刀を徴づく。ここのいづれか一手を通じて後継の系を引くことはできず、在銘四口は薄きに過ぐるも、名そのものは数代の島田鍛冶を経て新々刀期に及び、説明はこの初期の作を、まさにその系譜研究の資料として評価し、大永・永正の茎を、初期諸代の編年がこれに拠るがゆえ極めて貴重と称える。
入手の難易につきては、記録は控えめにして明らかである。義助は国宝も重要文化財も有せず、ここに録する四口はみな重要刀剣にして、茎の許す限り在銘・有年紀なるも、伝来の記録も所蔵機関の名も帯びぬ。すなはちこれらは、決して動かざる御物の列ではなく、流通しうる重要刀剣の層に座し、これが島田義助を、指定を受けた室町刀の中にては比較的に手の届くものとならしむ。待ち望むべき金字塔というよりは、時を経て蒐集家のもとへ来る、健全にして造りのよき一刀である。一口を推すは説明がその中に推すもの、すなはち一派の編年を繋ぐ茎の年紀、上手の倶利迦羅・素剣の彫、上作の刀における末相州の趣にして、各口がその初期史をこれより読まるる群の好資料として評価さる。相模の影響の最も明らかなる点における駿河の一派の、年紀ある一例を求むる蒐集家にとり、初期の島田義助は名ある室町の手のうち、より近づきやすきものの一つである。