上総介藤原兼重は、上総守とも銘し、江戸兼重一系の二代である。説明書はまずその同一性を定め、「和泉守兼重と上総介兼重とは別人で、子或いは弟子であろう」とする。主君藤堂和泉守を憚って受領を改めた同人とする旧説に対し、在銘・年齢入りの作から寛永三年の生まれと知れ、「作刀はおよそ明暦から始まり、寛文・延宝の頃が彼の活躍期である」。長曽祢虎徹と同時代で、ある脇指について説明書は「上総介兼重は従来の一説の如く虎徹の師と見るのは正しいと思われ」るとまで記す。
その刃は数珠刃である。直刃調を基に頭の丸い互の目を数珠のように連ねて焼き、足太く入り、匂深く沸厚くつき、金筋・砂流しかかり、匂口明るい。説明書はそのリズムを互の目を一つ焼くと次は二つ焼くというふうにと述べ、「一つ二つと繰り返して焼く、一定のリズムが見られ、これがこの工の大きな見どころとなっている」とする。この作風は「初代兼重の作風を受け継いで、さらに完成度を高め、彼独自の作域を確立した」ものとされ、同作には万治四年の山野加右衛門尉永久の金象嵌截断銘の脇指に完全な数珠刃を焼いたものがあって虎徹に先立ち、彼の作風が「大きな影響を及ぼしたであろうことは想像に難くない」とされる。
数珠刃の傍らには足太い互の目のより広い作域がある。説明書はこれを「互の目刃に足が太く入り沸づいた作風の特色を示している」とし、同時期同国の江戸鍛冶の中で「法城寺一派と類似した、いわゆる数珠刃風の互の目乱れを焼いて特色を見せている」とする。助九郎兼常との合作で法城寺正照の截断銘を負う刀は「出来は、法城寺一派とも、上総介とも見えるもので」あるとされる。地鉄は小板目よくつみ処々やや肌立ち、地沸時に微塵につき地景入る。姿は身幅尋常で元先に幅差つき反り浅く中鋒やや詰まる典型的な寛文新刀の姿で、帽子は直ぐに小丸、先掃きかける。
脇指は特別の位置にある。万治四年の一口について説明書は「同作中の典型的、且つ代表作の一口である」とし、「脇指に殊に優作のあるのは当時の時代相を物語るものである」と付記する。江戸を離れての作もあり、「於勢州阿濃津作之」と添銘する伊勢打が見られる。
説明書は二代の境を開かれた問題とする。近年の銘字の比較検討は「初二代の代替りの時期を慶安期とし」、二代も初期には和泉守を冠しその後上総守・上総介を交互に冠したとし、「助九郎兼常による二代兼重の代銘を指摘する」など新説を打ち出したとし、「今後、さらなる研究が俟たれるところである」と結ぶ。
藤代は上作とし、指定の記録は重要刀剣の位にある。寛文十一年の前島八郎友次の截断銘をはじめ、江戸の試し切りの名手の金象嵌截断銘を負う作が数口ある。収集の上では在銘の数珠刃の刀が時折世に現れ、虎徹と比べる自然な基準となり、万治四年の脇指はこの刃の起こりを示す資料である。