貞吉は大和国高市郡に住し、保昌派は鎌倉時代末葉より南北朝期にかけて同地に栄えた。説明書は、現存する作品によって居住地が高市郡であることが知られるとし、同派の代表工として「貞宗・貞吉が最も聞こえ」、両者は共に「保昌五郎と称した」と伝える。同派の工は皆「貞」を通字とし、貞継・貞宗・貞吉・貞清・貞興・貞光らが知られるが、その中にあって居住地と制作年紀を最も多く銘文に記すのが貞吉であり、その活躍地・年代は明白である。公の指定記録に遺る在銘作のうち一口は嘉暦三年（一三二八）紀の太刀で、大和国高市郡の住人・左衛門尉と銘し、長銘には文保・元亨・嘉暦の年紀が繰り返し見られて、その活躍を鎌倉末に定める。藤代の極めでは最上作にあたる。

鍛えがまず見どころで、決定的である。保昌の作は地鉄に総柾目肌をあらわし、柾目が区より先までよく通り、貞吉にあっては総体に流れごころを帯びて、よく錬れてつみ、地沸が厚く微塵につき、地景が頻りに入る。肌目に沿って沸映りが立つ。説明書は保昌の見どころを的確に記す。すなわち「直刃が肌目にからんで頻りにほつれ」、フクラ辺より上の焼幅が広くなり、同時に一段と強く沸づくのである。流れる総柾目の上に直刃、しばしば直刃調に浅くのたれて小互の目を交えた刃を焼き、刃縁は頻りにほつれて、喰違刃・二重刃・打のけを交え、金筋・砂流しかかり、匂口明るく冴え、匂深く沸厚くつく。純粋な総柾目に、ほつれる直刃、刃縁上に集まる喰違刃・二重刃という取り合わせが保昌の見どころであり、本工の作に最も顕著に窺われる。他の大和諸派が柾がかった板目を鍛えるのに対し、保昌はこの総柾目に徹する。

帽子は刃文に応ずる。直ぐに焼詰めとなり、先はさかんに掃きかけて、時に火焔風となり、時に小丸に大きく返って返りに荒沸・金筋を見せる。姿は大柄を常とすると説明書が記すため、稀な小振りの短刀は異例と注される。造込は平造・鎬造に及び、大和物に比較的見られる菖蒲造の短刀や剣もあり、剣には表裏に梵字を刻する。茎は同派の在銘の見どころで、檜垣鑢をかけ、先をぶっ切りとする。太刀の一口に本間は鉄色の黒目であることを一派の見処と評し、説明書は「大和物の中でも、鉄色が黒目であるのは、一派の見処である」と記す。

その作は、一貫した保昌の作風を、姿と銘の状態に応じた二つの作域として読むことが出来る。在銘の作域は、居住地と年紀を記す長銘を伴う生ぶの短刀・太刀・剣で、「大和高市郡」「和州高市住」と銘し「左衛門尉」「金吾」を冠するものがあり、檜垣鑢に先ぶっ切りの茎を健全に残す。無銘の作域は、のちに金象嵌の極めを受けた大磨上の刀である。かかる金象嵌銘の刀は二口が記録され、いずれも地刃に「保昌派の典型且つ出色の出来栄」を示して極めを首肯せしめる。一口は埋忠家の手になり、毛利元康の所持と同家による磨上を記す。他の一口には本阿弥光一の金象嵌銘があり、光一は本阿弥宗家光徳から数えて「光徳から数えて九代目」の当主にあたる。

保昌では作風が均質なため、工の見分けは主に銘振りによる。その点で貞吉は一派中最も知り得る工であり、他工が二字銘を残すのみのところを、居住地と年紀まで記す。広い大和五派の中での位置も、その自らの見どころによって描かれる。説明書は繰り返し「大和五派の中で最も作風に個性が顕著に窺われるのは保昌派である」と記す。手掻・当麻・尻懸・千手院が柾がかった板目を鍛えるのに対し、保昌は純粋な総柾目に徹し、貞吉の流れる総柾目、喰違刃・二重刃を交えるほつれた直刃、檜垣鑢の茎が、同派の特色を最も平明に伝える。同派はこの総柾目の作風を南北朝期へと継いだ。

貞吉の指定の記録は、国宝一口・重要文化財二口を戴き、その下に特別重要刀剣・重要刀剣を数え、特別重要刀剣と重要刀剣の級に五口、さらに戦前指定の重要美術品三口に及ぶ。藤代の極めでは最上作である。その作に録された来歴は大名家を貫く。長銘の特別重要短刀は肥後細川家の伝来、嘉暦三年紀の太刀は東京の山内豊景の所有、菖蒲造の短刀は北海道の伊達廉夫、表裏に梵字を刻した剣は徳川義恕の所持で、説明書はこの剣について「大和物の有銘の剣は比較的少ない」と記す。大磨上の刀は、その金象嵌に毛利元康と本阿弥・埋忠の極めの名を留める。貞吉の作が市に現れることは稀である。国宝・重要文化財は永く伝えられて取引されることなく、残る特別重要刀剣・重要刀剣・重要美術品の作も数少なく、多くは秘蔵されて売り出されることはまれであるから、在銘の保昌貞吉が市に出ることは稀な出来事であり、出れば一個の画期というべく、しばしば望み得るものではない。