正重は伊勢国桑名に住し、説明書は正真とともに千子派の祖たる初代村正の門人とする。「正重は正真とともに初代村正の門人」と記され、一門の通説は永正を初代として同名三代に及ぶとし、正重はこの枠の中で初代村正の門人と伝えられる。年紀ある作はなく、その位置は作風と銘振りから読まれ、説明書は永正・天文にあたる作を最も古いものとする。本作風は室町後期の平造短刀・小脇指で、身幅広く寸延び、少数の刀は鎬造で先反りが高い。藤代の極めで上々作にあり、磨上無銘の極めが多い鎌倉の大家と異なり、指定作はことごとく生ぶの有銘である。

その作風は、千子の手をより肌立たせ、より強く沸づかせたものである。鍛えは板目に柾・流れ肌を交えて肌立ち、説明書は一口また一口と、総体に地鉄の肌立つものが村正よりも多く、また「村正に比して地刃の沸づきが強く」と繰り返す。刃文は小のたれを基調に互の目・大互の目・箱がかった刃・矢筈風の刃を交え、表裏の刃が揃いごころとなり、足・葉が入り、沸厚くつき、砂流しさかんにかかる。小のたれを基調とする大互の目は本工に顕著で、彼の華やかな乱れの骨格をなす。帽子は乱れ込んで小丸、しばしば掃きかけて片面に尖る。師と本工を分かつのは一つの技ではなく、これら見どころの度合である。

地鉄こそ一派の見どころである。流れ肌・杢を交えた肌立つ板目に地沸厚くつき、地景が入り、二様の千子の手のうちより働く側に見える。説明書は本工の地鉄をより肌立つものとして一貫し、「村正に比して地刃の沸づきが強く」と記す。刃文は浅いのたれを基調とする乱れ刃で、よく冴え、匂深く沸よくつき、金筋がかかり、砂流しが頻りにかかって、ときに刃縁に沸くずれる。帽子は最も変化に富み、焼極めて深く一枚風に乱れ込み、先くびれて丸状に返り、棟へ長く焼き下げる。彫物は時に見え、ある脇指は表に草の倶利迦羅、裏に梵字と護摩箸・蓮台を彫る。

説明書は一作風を二つの態に読む。第一は整然たる本手で、平造短刀・小脇指の小のたれと互の目を典型的作風とし、ある短刀は荒びや沸くずれを見せず小沸出来の穏やかな作柄に仕上がり、「師の村正に相通ずる作域」をあらわすと評される。第二は判者が明らかに賞する放胆の作域で、矢筈風や角ばる刃が乱れに加わり、沸が強くついて崩れ、砂流しが頻りにかかり、飛焼・棟焼が高まって皆焼風に至り、帽子は焼深く突き上げる。ある脇指を説明書は「野趣に富んだ」ものと記し、また「放胆で覇気に充ちており」と評す。本作風を存分に発揮した短刀は「同工の本領を存分に示した」とされる。銘は太鏨の二字銘、ときに正重作の三字銘で、棟寄りに切られ、ある短刀は「金正重」と銘を読む。

村正との分かれが一派の鑑定の骨格であり、説明書はこれを正確に名指す。茎は村正同様の特色あるたなご腹で、姿のみでは両者近く、初期の有銘刀はその「同名中、時代が最も古く」、一見村正の傑作と見えるものと記される。両者を分かつのは茎棟である。村正の茎棟が角であるのに対し、正重はいかにも丸く肉がつき、判者はこれを第一の見どころとして、指定作に繰り返し「村正の茎棟が角であるのに対して、いかにも丸く肉のつくのが見どころ」と記す。あわせて地鉄はより肌立ち、沸は師よりも強い。正真とともに同じ作風に立ち、両者は初代村正の著名な門人と並び称され、その中で丸い棟・肌立つ鍛え・強い沸が本工のものである。

正重は著名な工のうちでは比較的入手しやすく、その記録は理由に正直である。十二口が重要刀剣にあり、いずれも有銘・生ぶで、特別重要刀剣・重要文化財・国宝に至るものはなく、刀剣等の評価も中位にある。指定作に大名伝来の記録はなく、ゆえに名物の来歴ではなく一派の評価が作に保たれている。所在は日本各地の個人とアメリカの一例に散り、作はいずれも室町後期の平造寸延びの千子短刀・小脇指である。十二口のうち所在の判明する取引可能な重要刀剣は二口で、有銘・生ぶの千子正重は真摯な蒐集家の手の届かぬものではなく、折にふれて市に現れ、丸い棟と肌立つ沸づいた地鉄をもって、師と弟子を分かちつつ村正の一門を今に伝えている。