五条兼永は、説明書によれば三条宗近門の在国の子とも孫とも伝えられる。その弟もしくは子と伝える国永とともに京の五条に住したことから五条兼永と通称され、時代は平安時代末期に置かれる。現存の作は少ない。説明書は「兼永の確実な有銘作は極めて少なく」と繰り返し、ある項は太刀のみ数口があるとし、別の項は太刀及び剣があるとする。すべての極めの拠り所となる基準作は、重要文化財に指定された日本美術刀剣保存協会所蔵の太刀である。その他の指定作は大磨上無銘で、古京物の作風によって兼永と極められたものである。
その作風の中心は刃文にある。小沸出来の小乱れで、しばしば直刃調に小丁子・小互の目を交える。小足・葉頻りに入り、砂流し・金筋かかり、優れた作では匂口が冴える。説明書はこの刃の古調を繰り返し説く。有銘の太刀について「沸出来の小乱れに古香がある」と記し、極めの刀についても「小乱れの刃文も古雅であり」とする。小丁子に小乱れを交えたある一口は、伝える師の作と対比され、「古調ながら宗近よりは整ったものである」と評される。
地鉄は板目、作により小板目がつむ。やや肌立ちごころとなり、処々流れ、有銘の重要刀剣の太刀では佩裏に大肌があらわれる。地沸は細かによくつく。映りを記すのは二口のみで、特別重要刀剣の刀に沸映り、極めの金象嵌銘の刀に乱れ映りが立つ。帽子は直ぐかややたれて小丸に返り、時に掃きかけ、または金筋を交える。磨上げで姿の読める作では細身で、反りなお高く、鋒は小鋒か詰った中鋒となる。ある項は、磨上げられた刀を元来は二尺六寸の太刀であったであろうとする。
現存の作は二つの態に分かれる。一つは数少ない有銘の太刀である。重要刀剣の太刀は茎先に「兼」一字を残すのみであるが、説明書はその鏨そのものを見どころとし、この工の銘は「細鏨でやや竪長に大振り」となり、永の字は縮んで小さくなるのが癖であると記す。別の項も同じ癖を、兼の字を大きく永の字をやや小さく二字銘にきると録する。昭和九年に重要美術品に認定された有銘の太刀は、「細身で姿よく」、小乱に小丁子を交じえた刃文が古調を示すとされる。もう一つは、より多い大磨上無銘の作である。特別重要刀剣の刀は、刃文の一部に重文の太刀に結ばれるところが窺われることから、兼永の所伝が首肯される。ある重要刀剣の刀は茎に「山州兼永」と極めの金象嵌銘をもち、ここでは下半の刃文が基準作に結ばれる。この刀では腰元の丁子がとりわけ華やかである。
有銘作がかくも少ないため、その名は一人の手であると同時に一つの作風を指す。戦前の項は本間の留保を録する。ある極めの刀は「京物と見える名刀ではあるが、前掲の在銘の兼永とは同人ではない」とされ、別の名刀は京物と鑑せられながらも「五条兼永とは断定出来ない」とされる。古山城の中で本工の作を分かつのはその固有の特徴、すなわちやや肌立つ板目と、作の多くに通う小沸出来の小乱れであり、同じ図譜の粟田口・来の作にはいずれもはるかに稀にしか記されない。
兼永は藤代の評価で上々作、刀工大鑑の評価は二千である。指定を受けた作は十口で、重要文化財二口、特別重要刀剣一口、重要刀剣四口、戦前指定の重要美術品三口からなり、国宝はない。その作に録された来歴は大名家と幕府を経る。身幅広く剛壮な一刀は五条兼永の作として尾張徳川家に伝来し、もと徳川家康の所蔵と伝え、正徳四年（一七一四）の本阿弥光忠の折紙を帯び、今も徳川黎明会にある。金象嵌銘の刀は、古鞘の由緒書に拠れば、六郷伊賀守政清が父政信の遺物として将軍綱吉に献上し、後に将軍家より佐竹家に下賜された。説明書は特別重要刀剣の刀を「全てが古京物らしくいかにも典雅であり」と総評する。有銘の兼永は収集家が出会いうる最も稀なものの一つである。特別重要・重要の級にある極めの刀も、所在の知られる限り多くが私蔵され、市に現れるのは稀である。