山城の五条兼永は、京鍛冶の宗近の三条につづく第二の家である五条派の中心工であり、その作風は、後に粟田口・来の両派が完成された山城へと洗練していく古京物の祖型である。説明書は兼永を三条宗近の在国の子とも孫とも門人とも伝え、国永とともに京の五条に住したことから一派にその名があるとする。宗近の流れを汲む工として説明書は吉家・兼永・国永・有成を挙げ、そのうち確実な有銘作を残すのは兼永と国永のみで、兼次・兼安らは在銘の確かでない工とする。時代は一様に平安後期に置かれ、その作の唯一の定点が、重要文化財に指定された日本美術刀剣保存協会所蔵の基準作の太刀であって、現存の極めはこれに照らして鑑せられる。

本工の特色は平安後期山城の太刀である。鎬造、庵棟の細身で、生ぶの作には腰反り深く踏張りがつき、元先の幅差が著しく狭まって小鋒となり、先はうつむきごころとなる。この古典的な姿の上に、直刃調へ小丁子・小乱れの入る刃が焼かれる。すなわち直刃調に小丁子・小互の目・小乱れを交え、小足・葉頻りに入り、匂深く小沸つき、砂流し・金筋かかって匂口明るい。静かな直刃地に交わる小丁子こそが、後続の粟田口の直刃や来の純然たる直刃から五条の作を最もよく分かつところで、説明書はこれを一派の古調の徴として、基準作を「鍛えは小板目がつみ、細かな地沸がつき、刃文は小丁子に小乱れを交じえて技巧的で、華やかである」と評する。

地鉄は板目、つんだ作では小板目となるが、やや肌立ちごころに処々流れ、大肌を交え、地沸細かによくつき、保存のよい作には沸映りが立つ。この立って開いた地鉄そのものが見どころで、後続の粟田口・来のつんで完成された小板目より一段古調であり、より古い三条・五条の手の徴である。地に立つ沸映りは、これを大和ではなく京の物と鑑せしめる。大和の手掻包永はこれを稀にしか見せないからである。帽子は静かに直ぐかややたれて小丸に返り、時に掃きかけ、または金筋を交えて返る。説明書はこの沸出来の小乱れに古調を認め、有銘の太刀を「沸出来の小乱れに古香がある」と記し、極めの刀の小乱れの刃文もまた「小乱れの刃文も古雅であり」とする。

現存する作は、一つの作風が結ぶ二つの態に分かれる。一方は極めて少ない確実な有銘の太刀で、生ぶ・腰反り深く、銘は太鏨大振りの「兼」一字を残すのみで下の一字は失われ、その鏨そのものが見どころとなる。説明書は「兼の字を大きく、「永」の字をやや小さく二字銘にきる」と記し、永字は縮んで小さくなるのがこの工の癖とする。他方、はるかに数の多いのが、太刀を刀に直した大磨上無銘で、「伝五条兼永」「古京物」と極められた作であり、その極めは古典的な形状と、刃文の一部が基準作の重文の太刀に結ばれるところに拠る。数口は極めの銘を帯び、ある重要刀剣の刀は「山州兼永」の四字の金象嵌銘をもつ。作は静かな直刃調の小乱れから、腰元でとりわけ華やかとなる丁子までを含み、地には乱れ映りが立って、極めは古京物の趣を保ちつつ冴えた丁子乱れにまで及ぶ。

古山城における本工の位置は、その隣人と親から分かつものによって正確に描かれる。上に立つ三条宗近からは、その整いによって分かたれる。五条の作は祖よりも統制され、説明書はある極めの作を「古調ながら宗近よりは整ったものである」と評し、刃文のその整いこそが、より素朴な三条の祖から五条の手を分かつ。下につづく粟田口・来からは、その完成された小板目に対する古い地鉄、立つ肌と京の沸映りによって、また彼らの直刃に残らぬ小丁子によって分かたれる。有銘作はかくも少なく古典的であるため、その名は一人の手であると同時に一つの作風と格を指す。説明書は数口の極めについて、京物と鑑せられるが「五条兼永とは断定出来ない」と戒め、在銘の兼永とは区別しつつ一派の作と認める。

兼永は藤代の極めで上々作、刀工大鑑の評価も古山城の上位に位置する。かくも古く有銘の稀な工としては指定の重みは大きい。重要文化財二口を戴き、その下に特別重要刀剣二口・重要刀剣五口、すなわち特別重要・重要の級に併せて七口を数え、さらに戦前指定の重要美術品三口がある。国宝はない。その作に録された来歴は大名家と幕府を経る。身幅広く剛壮な一刀は兼永の作として尾張徳川家に伝来し、徳川家康の所蔵と伝えて正徳四年（一七一四）本阿弥光忠の折紙を帯び、金象嵌銘の太刀は六郷伊賀守政清が将軍綱吉に献上し、後に将軍家より佐竹家に下賜された。説明書はその作を一様に古京物と評し、「全てが古京物らしくいかにも典雅であり」、「古京物の特色をよくあらわしている」とする。有銘の兼永はこの分野で最も稀なものの一つで、確実な例は太刀数口に過ぎず、極めの古京物の刀も、特別重要・重要の級にあるものは長く私蔵されて、市に現れるのは稀であり、現れればそれは最古の山城鍛冶を伝える一事件である。