古金剛兵衛は、筑前金剛兵衛派の最も早い時期、すなわち鎌倉末期から南北朝期にかけての一群を指す。設示の伝えるところでは、南北朝期の筑前国には左文字派と金剛兵衛派の両派が並び立ち、後者は寺院ゆかりの一門として知られた。その祖と目されるのが初代金剛兵衛盛高であり、盛高には正平四年紀を有する作が現存するものの、その作の多くは室町時代以降に降る。この南北朝期に位置する有銘の刀工として、同派の系列に冷泉貞盛がおり、貞盛には「筑州冷泉貞盛 正平廿五一月日」と銘じた短刀が残り、後代の極めに際しての貴重な規範となっている。盛高を祖とし、貞盛のごとき初期工がこれに連なるのが、この区分の輪郭である。

作風の核心は、地刃にうかがわれる大和気質にある。鍛えは板目に杢を交え、刃寄りに流れて柾がかり、処々肌立ち、地沸がつき、地景がしきりに入る。かな色はやや黒みがかって少しく濁りを帯び、白け映りが立つことが多い。刃文は刃幅の狭い直刃を基調とし、匂口は締まりごころで小沸がよくつき、刃縁にほつれ、処々に打のけや二重刃を交え、金筋・砂流しが地刃にまたがって働く。脇指のごとく身幅広く、のたれに互の目を交えて足や葉のよく入る変化に富んだ作もあるが、これは正平廿五年紀の刃幅の狭い直刃とは趣を異にする一面である。彫物には棒樋や二筋樋、喰違樋、薙刀樋状の樋など多様な意匠が見られる。こうした締まった直刃と九州独特のかな味に特色のある初期の作域は、室町時代に降って盛高の主たる作が展開する末金剛兵衛とは、おのずとその時代色を分かつものである。

古金剛兵衛の鑑定にあたっては、板目に流れ柾を交えた肌立ちごころの地鉄、黒みを帯びて地景の頼りとなるかね、そして締まりごころの細直刃に、ほつれ・打のけ・二重刃や金筋・砂流しの働きを読み取ることが要点となる。帽子が掃きかけて尖りごころに返る点にも、この一派らしい野趣がうかがわれる。主要工としては祖たる盛高と、有銘短刀を規範として名を残す冷泉貞盛が挙げられ、後者の在銘作は稀有であるため、その短刀がこの区分を極める拠りどころとされてきた。伝来する古作の多くは大磨上げの無銘で「古金剛兵衛」あるいは「冷泉貞盛」と極められたものであり、身幅広く反り浅く中鋒の延びた南北朝の体配をとどめて、筑前鍛冶の作域を今に伝えている。