元和五年八月吉日紀の刀は「賀州住兼若造」と確かに銘し、一統の資料的礎をなす。説明書はこれを「志津風をよく示した優作」とし、「資料的にも貴重」であると評する。これが初代兼若、その名を負う加賀（金沢）新刀の家の祖である。初代は辻村甚六と称し、のち四郎右衛門尉と名乗った。本国は美濃関の鍛冶で、のちに加賀に移って抱えられ、現存する初代作は慶長十二年紀に始まる。元和五年頃に越中守を受領して名を高平と改め、それ以前の作の多くは六字の「賀州住兼若造」、以後は「越中守藤原高平」と切る。彼は加賀新刀の伝統の根である。
その手はまず濃厚な美濃色によって見られる。刃寄り棟寄りに流れてやや肌立ち、処々柾がかった板目に地景入り地沸つき、これに浅い湾れを焼いて互の目・小互の目、尖り刃、箱がかった刃を交える。匂口は締まって明るく、小沸よくつき時に荒沸となり、砂流し・金筋が刃中を頻りに貫く。説明書はこれを美濃から加賀に移した志津、さらには直江志津の作風と直に読む。その最上の在銘刀について説明書は「地刃に兼若の特色がよく示されてよく沸つき、覇気がある」と評する。
地鉄は終始変わらぬところである。刃寄り棟寄りに流れて少し肌立ち、処々柾がかった板目に地景・地沸つき、地がね時に黒ずんで冴える。その地に対し刃文は一家の見どころとなった箱がかった質を帯びる。湾れと互の目に織り込んだ箱刃は、初代では沸崩れごころの柔らかいものにとどまり、説明書ははっきりした箱刃が初代には比較的少なく、二代・三代になって明瞭になるとする。帽子は湾れ込みに小丸、時に尖って掃きかけ、数口は二筋樋を掻流しに彫り、一口は草の倶利迦羅に梵字・護摩箸を添える。
初代のうちにも説明書は慎重な区別を引く。二字「兼若」と銘した稀な作は最も古調と読まれ、ある刀について「この二字銘の兼若は初代中でも古調」であり、他の初期作もこれに準ずるとする。これら古調の作は柾がかった板目でややざんぐりとし、刃文は小沸出来で匂口締まりごころ、小互の目が連れて入り、尖り刃・喰違刃・砂流しを交える。本工は諸形にわたって作り、説明書はある刀について「現存する初代兼若の作刀は、刀、脇指、短刀ともに極めて少く」と記して、残る一口一口の貴重さを示す。製作の難しい剣も残し、説明書はこれを流石に出来がよく資料的にも価値が高いとする。
初代兼若を、その興した加賀の一派の中でも、より広い慶長新刀の中でも分かつのは、まさに本工自身の作に説明書が挙げるところである。加賀に移した美濃志津の作域、流れる板目、互の目・尖り刃を交えた湾れ、砂流し・金筋、そして後代のような鋭い箱刃にまだ硬化していない柔らかな箱がかりである。ある脇指は表裏の刃文の揃いごころにおいて一脈村正に通じるものがあるとされるが、説明書はこれを極めではなく趣として挙げる。彼は加賀の一統が熟するに先立つ草創の手で、又助・後の四郎右衛門はここから出る。
収集の観点では、加賀新刀の伝統の稀な草創の名である。藤代は初代を上々作とする。国宝はなく、重要文化財もない。その記録は戦前の重要美術品と現代の重要刀剣を通じ、在銘年紀の刀数口に脇指・短刀・剣を加える。その作は来歴の確かな旧蔵に伝わり、ある重要美術品の刀は上埜嘉兵衛旧蔵として記録される。初代の作はいずれの形でも現存が極めて少ないため、初代兼若の在銘作が世に出ることは稀であり、私蔵の一口は収集家にとって注目すべきもの、加賀新刀いかに始まったかを語る年紀の証である。