古後藤とは、室町時代の初代祐乗から桃山時代の五代徳乗に至るまでの後藤家作品のうち、個々の作者名を特定し得ないものを指す呼称である。後藤家は室町幕府御用を務めた金工の名家であり、祐乗以来、代々幕府の刀装具制作を独占した。古後藤の作品群は、後藤家確立期の様式的特徴を色濃く残しながらも、祐乗や宗乗、乗真といった歴代当主の個人様式とは微妙に異なる点を有するため、この呼称で区別される。古い時代における笄と目貫の揃いものや二所物は極めて少なく、古後藤極めの完存品は後藤家初期における制作実態を示す貴重な史料となっている。

技法的には赤銅魚子地を基調とし、高肉彫で意匠を豪快に立体的に表現する点に特色がある。金袋着色絵や金銀露象嵌、金うっとり色絵といった加飾技法を用いるが、後代の繊細な作風とは異なり、肉取が豊かで力強く、骨太な構成力を見せる。意匠は瓜、枇杷、柊、菊、鞭、馬具、双羊、韋駄天、瓢鮎図など多岐にわたり、文様風のものから絵画的表現まで幅広い。特に柊図や鯰図など厄除けや禅機画に由来する題材が目立ち、武家社会における象徴性と精神性を反映している。赤銅の漆黒の地色と金の色絵が時代を経て適度に剥落し、古色と雅味を湛えた独特の風情を生み出している。

古後藤の作品は、三代乗真の作風に近似するものが多いとされるが、耳掻きの首の立ち上がりや蕨手の処理、彫技の細部において微妙な差異が認められる。大振りで堂々とした姿や肉置の厚さは、主に室町期の打刀につけられた笄の特色であり、時代様式を如実に示している。保存状態の良好なものは、後藤家草創期における高い品格と確かな技術水準を今日に伝えており、後藤家が幕府御用として確立した様式の原点を知る上で欠くことのできない作品群である。竿の先が切られていない完全な形状を保つ笄は特に貴重とされ、後藤家伝来の掟物としての格式と伝統を窺わせる。